Asumiendo el papel de empresario con el jazzista Gordon Stretton, De Caro actúa con gran éxito durante los bailes del Carnaval de 1927 al mismo tiempo en el teatro Avenida y en el cine Callao. A continuación, entre mayo y septiembre fue al Copacabana Palace Hotel de Río de Janeiro agregándose a la orquesta el cantor Luis Díaz y en esa temporada estrenó Tierra querida, Copacabana y Olimpia. Retornados a Buenos Aires y al Select Lavalle estrenó Mala junta escrito en colaboración con Pedro Laurenz.
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